Castillo San Cristóbal
Le deuxième grand fort de la ville est l'une des plus grandes installations militaires espagnoles des Amériques. A son apogée, il couvrait 27 acres avec un labyrinthe de six forts interconnectés protégeant un noyau central avec des murs de 150 pieds, douves, ponts et tunnels piégés. Il a un musée fascinant, archives militaires, une reproduction de casernes militaires, un magasin et une vue imprenable sur l'Atlantique et la ville. Des visites guidées gratuites d'une heure en anglais parcourent les tunnels à 10h30 le samedi (dimanche en espagnol); premier arrivé, premier servi.
Le fort a été construit pour défendre le vieux San Juan contre les attaques terrestres de l'est via la Puerta de Tierra. Le design imaginatif est venu du célèbre mercenaire irlandais Alejandro O'Reilly et de son compatriote Thomas O'Daly (engagé par l'Espagne). La construction a commencé en 1634 en réponse à une attaque des Hollandais une décennie auparavant, bien que la principale période d'élargissement ait eu lieu entre 1765 et 1783.
Sept acres ont été coupés du fort en 1897 pour désengorger la vieille ville et l'année suivante, les Espagnols ont marqué l'entrée de Porto Rico dans la guerre hispano-américaine en tirant sur le cuirassé USS. Yale de sa batterie de canons. Le fort est devenu un site historique national en 1949 et fait partie du site du patrimoine mondial de l'Unesco en 1983.
